1897'de Küba'daki ayaklanmaya ilişkin haberini geçmek için giriştiği ilk deneme nerdeyse bir felaketle sonuçlandı; seyahat ettiği Commodore adlı gemi 5.000 dolar değerindeki mühimmatıyla batmış ve tehlike dolu dalgalar arasına dalmadan hemen önce altın dolu para kemerini düşüren Crane---ki boğulduğu bildirilmişti---en sonunda içinde kaptanı aşçısı ve yağcısı olan bir patalyada kürek çekerek kıyıya ulaşmıştı. Bu maceranın sonuncunda dünyanın en mükemmel kısa hikâyelerinden biri olan "Açıktaki Tekne" ortaya çıkmıştır.Küba'ya ulaşamayan Crane New York Journal gazetesi için Yunan-Türk savaşından haber geçmek için Yunanistan'a gitti. Bu gezisinde kendisine eski bir genelev sahibi olan Cora Taylor eşlik ediyordu. Savaş sona erdikten sonra birlikte İngiltere'ye; Surrey kentinin Oxted kasabasına yerleştiler ve Nisan 1898'de Crane Küba'daki İspanya-Amerika savaşından öncelikle New York'taki World gazetesine sonra da Journal'a haber geçmek için bu kasabadan ayrıldı. Savaş bitince Crane Yunan savaşını anlatan bir roman olan Active Service'in (Aktif Görev) ilk taslağını yazdı.Ayrılmasının üzerinden dokuz ay geçmişti ki nihayet İngiltere'de bulunan Cora'ya döndü ve Sussex kentinin Brede Yöresinde 14. yüzyıldan kalma çok değerli bir malikâneye yerleşti. Burada sosyal ve edebi özentileriyle budala bir kadın olan Cora Crane'i sosyal tutkuları konusunda şevke getirerek onun mahvına yol açtı.  Aralarında Joseph Conrad Ford Madox Ford H. G. Wells Henry James ve Crane'in bir İrlanda romansı olan The O' Ruddy'i tamamlayan Robert Barr'ın da olduğu edebiyat çevresinden yakın arkadaşlarından oluşan asalaklar sürüsüyle kendisini eğlenceye kaptırarak parasal yönden de perişan oldu....Stephen Crane öyküleriyle ilk kez okurla buluşuyor...