Osmanlı Devleti'nin en ihtişamlı devri olarak kabul edilen XVI. yüzyıl Klasik Türk edebiyatının da birçok yönden en mükemmel dönemidir. Osmanlı şiiri bu yüzyılda Türkçe içindeki kıvamını bulmuş; Fuzûlî Bâkî ve Hayâlî Bey gibi en meşhur temsilcilerini yetiştirmiştir. Bu yüzyılda eser vermiş dikkate değer şairlerden biri de sade ve âşıkâne şiirin temsilcilerinden olan Hayretî'dir. Hayretî'ye yer veren tezkireler onu övgüyle anarak onun genellikle halkın zevkine uygun anlaşılması kolay şiirler söylediğinden tasavvuf ıstılahlarını kullanmaktaki kabiliyetinden şiirlerinin halk arasında rağbet bulduğundan Divan'ının -meşhur İranlı Hâfız'ın [ö.792/1390] divanında olduğu gibi- fal bakmak için kullanıldığından bahsederler. Şiirde kudretli bir şair olmasına rağmen hayatına baktığımızda gördüğü itibarın sanatına karşılık gelmediğini geçim sıkıntısı içerisinde bir yaşam sürdüğünü görmekteyiz. O etkileyici şiiri ve melamî karakteriyle ön plana çıkan bir şairdir. Türlü sebeplerle İstanbul'daki sultan ve paşaların tam himayesinden mahrum kalsa da şiirlerinden Vardar Yenicesi ve Üsküp bölgelerindeki akıncı beyleriyle irtibatta olduğu anlaşılmaktadır. Hayatını bu gaza coğrafyasında geçirmiş olan Hayretî şiirlerinde gözünü budaktan sakınmaz kılıç eri bir abdal olarak karşımıza çıkar. O şiirleriyle Osmanlı'nın Rumeli'deki en önemli vurucu gücü olan akıncıların kalpleriyle kılıçlarının arasını birleştirmek gibi bir vazifeye hizmet etmiştir. Gerek karakteri gerek şairlik kabiliyetiyle olsun Hayretî edebiyat tarihimizde müstesna şairler arasındadır ve Türkçe'nin güzel numuneleriyle dolu Divanı Klasik Türk edebiyatının kaynak eserleri arasında mühim bir konumda bulunmaktadır.